La plaza José Francisco Vergara se encuentra entre las calles Valparaíso y Arlegui. Sobresalen en ella, hermosos jardines y la presencia de muchos árboles; cuenta con una fuente de agua y varias esculturas. Al sur de este espacio se ubica otro parque urbano, la plaza Sucre; se trata de un lugar poblado de palmeras y rodeado por tiendas comerciales. Al fondo, está la iglesia Nuestra Señora de Dolores, templo en cuyo interior resaltan bellos vitrales.
Otro edificio muy atractivo es el que alberga al Club de Viña; de estilo neoclásico, data del año 1910.
Rodeando la plaza Vergara, también figura la ex residencia Subercaseaux, actual Hotel Español. Junto a ella, se emplazan el Teatro Municipal (construido en 1930) y el Hotel O’Higgins (inaugurado en 1935). En el costado de este recinto existen tiendas con venta de artesanía.
La calle Valparaíso fue el camino que unió Quillota con la ciudad puerto. En ella se ubican la galería Florida, diversos cafés y una plaza. Contiguo, está la confitería Samoiedo, uno de los puntos más tradicionales de la Ciudad Jardín. Otros centros de comercio en el lugar se desarrollan al llegar a la esquina con la calle Quinta, se trata de las galerías Paseo del Mar y Pleno Centro.
Por el borde de la autopista denominada Par Vial Viana-Álvarez, sobresalen casas señoriales construidas en las primeras décadas del siglo XX. Por calle Viana, se llega a la iglesia parroquial y siguiendo el camino a la izquierda, se arriba a la Quinta Vergara; este es el parque más hermoso del litoral, cuenta con amplias avenidas y una bella casona que, en la actualidad, alberga al Museo de Bellas Artes de la ciudad. Cuenta, además, con un anfiteatro donde cada verano se realiza el Festival Internacional de la Canción de Viña del Mar. La entrada al recinto es liberada y el horario de ingreso es todos los días, de 7:00 a 18:00 h.
La Avenida Libertad es una de las vías más hermosas de la ciudad. En la tercera cuadra, se encuentra el Palacio Carrasco, Monumento Nacional que data del año 1903. El acaudalado empresario del salitre Emilio Carrasco compró toda la manzana en que ubica esta residencia y encargó su construcción. Hoy en día, el edificio alberga el Centro Cultural, el Archivo Histórico y la Biblioteca Vicuña Mackenna. En la entrada a este palacio, hay una plazoleta donde sobresale una escultura de Rodin: La Defensa.
Otra antigua casa de Viña del Mar es la que alberga al Museo Fonck, la residencia Délano. Aquí se exhibe una colección arqueológica del norte y centro del país, además de piezas de las culturas mapuche y rapa nui.
Caminando por la calle 4 Norte, vía rodeada de casas y añosos árboles, se encuentra el Palacio Rioja, una mansión de estilo francés muy característica de la arquitectura que reinó en la ciudad a comienzos del siglo XX. El lugar y parte del jardín que lo rodea fueron declarados Palacio Municipal y Museo Ambiental. Pueden visitarse todo el año.
Terminando el paseo, hay que continuar por 4 Norte hacia el océano, hasta llegar a la Avenida San Martín, lugar donde hay una variada oferta gastronómica y hotelera.